Chemia
miodula
2017-06-24 04:02:35
Dlaczego sulfonując TIOFEN -SO3H dołącza się do pozycji orto (co jest prawidłowe według mojego zadania), ale w podręczniku jest napisane, że -SO3H to podstawnik drugiego rodzaju więc powinien się przyłączyć do pozycji meta? I tak samo jest z nitrowaniem...
Odpowiedź
coleman997
2017-06-24 07:27:07

Na początek, jeśli mamy pierścień złożony z pięciu atomów nie mówimy o pozycjach orto, meta i para, tylko 2, 3, 4 i 5. A wracając do pytania, wszystko jest uzależnione od mechanizmu reakcji. Atak elektrofila na cząsteczkę tiofenu powoduje przesunięcie ładunków. Im więcej form mezomerycznych, tym lepiej dla tworzenia się danego izomeru. Gdy chcemy podstawić w pozycję 2 i 5, mamy trzy formy mezomeryczne. Gdy podstawienie idzie w pozycje 3 i 4, możliwe są tylko dwie formy mezomeryczne. Stąd wynika, że podstawienie chętniej zajdzie w pozycjach 2 i 5, niż w 3 i 4, i nie jest ważne, jakiego rodzaju jest podstawnik. Mechanizmy nitrowania w obu pozycjach załączam w załącznikach. Mechanizm sulfonowania jest identyczny, wystarczy zamienić elektrofil. Jeśli masz pytania, pytaj śmiało. proszę :)

Dodaj swoją odpowiedź